S1 E1 • Égarement

Anthony Soprano, un caporegime de la famille mafieuse DiMeo, commence une thérapie avec le docteur Jennifer Melfi après avoir souffert de crises d'anxiété. Sa mère, Livia, refuse de déménager dans une maison de retraite. L'oncle de Tony, Corrado John Soprano Jr. (surnommé « Oncle Junior »), veut utiliser le restaurant d'un ami de Tony, Artie Bucco, comme lieu d'un assassinat, mais Tony empèche le projet de se réaliser en brulant le restaurant. Christopher Moltisanti, le neveu de Tony, tue le représentant d'une pègre tchèque qui essayait de prendre la place de la famille dans une entreprise de recyclage des déchets.

Première diffusion : 10 janvier 1999

S1 E2 • Le Clan Soprano

Christopher Moltisanti et Brendan Filone commencent à détourner des camions. Cependant, le propriétaire de l'entreprise de livraison paye Junior Soprano comme protection et ce dernier ordonne alors à Chris et à Brendan d'arrêter. Dépendant à la drogue, ils ne respectent pas cet ordre. Carmela demande à Tony de retrouver la voiture volée du professeur de sciences de Anthony Junior. Après de nombreux accidents, Tony oblige Livia à déménager dans une maison de retraite contre sa volonté.

Première diffusion : 17 janvier 1999

S1 E3 • À Bout de Souffle

Les Soprano embauchent les Bucco pour cuisiner à un dîner. La fille de Tony, Meadow Soprano, demande du speed à Christopher Moltisanti et à Brendan Filone pour rester éveillé lors de leurs révisions pour le SAT Reasoning Test. Tony accepte de s'occuper de la sécurité du divorce de la fille d'un juif hassidique. Junior Soprano demande une compensation à Chistopher et Brendan pour avoir détourner ses camions.

Première diffusion : 24 janvier 1999

S1 E4 • La Nouvelle Ère

Tony Soprano demande à son ami, le détective Vin Makazian, de suivre le docteur Melfi après qu'elle est apparu dans ses rêves. Christopher Moltisanti veut riposter contre Junior Soprano et Mikey Palmice suite à la mort de Brendan Filone. La question de la succession de Jackie Aprile, Sr. est soulevée.

Première diffusion : 31 janvier 1999

S1 E5 • Suspicion

Tony Soprano et sa fille, Meadow, vont dans le Maine afin de visiter les universités ; sur la route, ils parlent de la nature des « affaires » de Tony. Carmela combat la grippe et trouve du réconfort auprès du père Intintola après avoir découvert que la thérapeute de Tony est une femme. Tony reconnaît un ancien associé qui a rejoint le programme de protection des témoins et le traque pour les « affaires. »

Première diffusion : 7 février 1999

S1 E6 • Pax Soprana

Junior Soprano est nommé Parrain de la Famille DiMeo. Tony Soprano trouve un moyen afin que Junior, avide de pouvoir et d'argent, soit un peu plus clément envers un ami juif, Hesh Rabkin. Le diner organisé pour le 18e anniversaire de mariage de Carmela et Tony tourne au vinaigre. Le Prozac que le Dr. Melfi a prescrit à Tony commence à avoir des effets néfastes sur sa libido, bien que son rêve récurrent démontre qu'il est de plus en plus attiré par elle.

Première diffusion : 14 février 1999

S1 E7 • Pris à la gorge

Anthony Soprano, Jr. et ses amis volent du vin sacré et arrivent en classe de gymnastique ivres. Tony ne se préoccupe pas de cet incident jusqu'à ce que les psychologues de l'école l'informent que son fils pourrait avoir un trouble déficitaire de l'attention. Ce fait pousse Tony a se remémorer son passé chez le docteur Melfi. A.J. est puni et est obligé de rendre visite à sa grand mère, Livia, tous les jours pendant trois semaines.

Première diffusion : 21 février 1999

S1 E8 • La Légende de Tennessee Moltisanti

Tony Soprano et son équipe, excepté Christopher Moltisanti, sont suspectés dans une enquête fédérale et reçoivent la visite du FBI. Christopher est déprimé par son exclusion ; il fait des cauchemars et essaye vainement de se concentrer à écrire un scénario. Livia apprend des nouvelles qui la choque et les répètent à Junior.

Première diffusion : 28 février 1999

S1 E9 • Révélations intimes

Les parents sont choqués lorsqu'ils apprennent qu'un entraineur à succès a commit un terrible crime. Des ragots au sujet des secrets sexuels de Junior Soprano arrivent aux oreilles de Soprano. Junior est humilié quand Tony fait des allusions sur lui et Roberta.

Première diffusion : 7 mars 1999

S1 E10 • Agent artistique

Suivant les conseils du Dr. Melfi et Carmela, Tony Soprano essaye d'être plus sociable en discutant plus avec ses voisins. Christopher Moltisanti et sa petite amie Adriana La Cerva font connaissance avec le rappeur Massive Genius. Christopher accepte d'aider Adriana de produire une démo pour un groupe, bien qu'un de ses membres soit son ex-petit copain. Massive Genius est prêt à poursuivre en justice Hesh Rabkin pour avoir, d'après lui, volé des royalties musicaux.

Première diffusion : 14 mars 1999

S1 E11 • La Balance

Un avertissement de Vin Makazian conduit Tony Soprano à prendre une grave décision au sujet d'un de ses plus proches amis. Il demande alors à Paulie Gualtieri de garder un œil sur l'affaire. Junior Soprano, Mikey Palmice et Chucky Signore, après avoir consulté Livia Soprano, conspirent ensemble pour consolider leur pouvoir.

Première diffusion : 21 mars 1999

S1 E12 • Isabella

Bien qu'il soit sous Prozac et sous lithium prescrits par le docteur Melfi, Tony Soprano tombe dans une dépression chronique. Il rencontre Isabella, une belle Italienne faisant partie d'un programme d'échange d'étudiants habitant chez les Cusamano. Le plan de Junior Soprano est mis en œuvre. Le FBI rend visite aux Soprano.

Première diffusion : 28 mars 1999

S1 E13 • Mise au point

Junior Soprano est d'accord avec Tony Soprano à propos du problème Jimmy Altieri. Tony découvre le plan de sa mère et de son oncle. Il prévient le docteur Melfi que sa vie peut être en danger. Christopher Moltisanti, Paulie Gualtieri et Silvio Dante prennent en main les affaires de la famille. L'ami de Tony, Artie Bucco, ré-ouvre son restaurant.

Première diffusion : 4 avril 1999