S5 E1 • Le grand saut

Jake appréhende l'entrée au collège, et Charlie et Alan aggravent son anxiété en lui racontant leurs cauchemars respectifs quand ils avaient son âge. Ces histoires traumatisent tellement Jake que le premier jour d'école, il redescend précipitamment du bus et file se cacher à la maison. Charlie et Alan réalisent que les histoires qu'ils ont racontées à Jake sont le reflet de leurs propres inquiétudes, qu'ils transmettent à Jake. Mais quand les deux frères décident d'enseigner à Jake comment gérer ses peurs, les choses ne se déroulent pas tout à fait selon leurs plans...

Première diffusion : 24 septembre 2007

S5 E2 • Ma mère, mon amie

Charlie hésite à accompagner sa mère en soirée, mais est agréablement surpris de découvrir qu'Evelyn est d'une compagnie fort agréable tant que c'est pour les autres qu'elle crache son venin ! Alan a vent du plaisir qu'ils ont pris ensemble et en conçoit une grande jalousie. Alors qu'Evelyn présente à son fils une femme charmante, Charlie, sous le charme, tergiverse : doit-il continuer à escorter sa mère, ou filer à l'anglaise avec la jeune femme ? Évidemment, Charlie choisit la deuxième option, mais se rend vite compte qu'il est un jouet entre les mains d'Evelyn qui le manipule. Alan est aux prises avec une femme secouée de sanglots chaque fois qu'Alan et elle font l'amour. Thérapeute et médicaments ni changent rien

Première diffusion : 1 octobre 2007

S5 E3 • Les femmes de mon âge

Fatigué donner des rendez-vous à des bimbos et d'être l'homme le plus âgé au bar, Charlie se rend à une rencontre arrangée avec une femme de loi dénommée Linda. Elle est intelligente, attirante, du même âge que lui, et mère d'un petit garçon. Leur rendez-vous est un fiasco, Charlie empoté ne trouve plus ses mots. Après plusieurs rappels infructueux, Charlie, dépité, est arrêté en ville pour une broutille et doit comparaître devant un juge, qui se trouve être Linda ! Linda croit que l'arrestation de Charlie est un canular pour la revoir, ce en quoi Charlie ne la dément pas. Linda accepte de déjeuner avec lui mais le trouble de Charlie est toujours aussi pesant. À la maison, Jake passe son temps au téléphone avec sa petite amie. Qu'il soit à table, en train de regarder la télévision ou en voiture, il reste le combiné collé sur l'oreille. C'en est trop pour Jake...

Première diffusion : 8 octobre 2007

S5 E4 • La cité des Saints

Entre Charlie et Linda cela devient sérieux. Mais à chaque fois qu'il se trouve avec Linda, Charlie croit apercevoir Rose, ou quelqu'un qui lui ressemblerait beaucoup. Il devient si obsédé par l'idée que Rose est partout qu'il s'en ouvre à son thérapeute. Cette dernière lui explique qu'il garde des sentiments pour Rose. Inconsciemment, elle représente un désir évanoui lui rappelant ses amours juvéniles. En y repensant, Rose a toujours été tolérante envers lui, l'aimant pour ce qu'il était. Charlie saute dans un avion et retrouve Rose à Londres. Elle est toujours dingue de lui et lui demande de s'engager avec elle. Charlie découvre son appartement londonien, qui est rempli de perruques de toutes les couleurs : c'est bien la preuve que Rose le poursuit à Los Angeles ! Soulagé par cette révélation, il revient à la raison et rentre chez lui par le vol suivant...

Première diffusion : 15 octobre 2007

S5 E5 • Qui vivra verra

Alan panique : les finances du ménage sont au pus bas car Charlie n'a pas vendu de jingle depuis un moment. Cherchant à faire des économies, Alan se rend chez Berta puis chez Judith, qui ne lui sont d'aucune aide. Charlie dit à Alan de ne pas s'en faire. Ne tenant pas en place, Alan se porte volontaire auprès d'une compagnie pharmaceutique qui réalise sur lui des tests médicaux payés. Résultat : des rougeurs apparaissent en plaques inquiétantes et ses cheveux se mettent à tomber. Pendant ce temps, Charlie fait la connaissance de Brendan, le fils de Linda. Il a quatre ans et adore que Charlie lui chante de petites chansons. Charlie lui concocte un CD de chansons à écouter quand il est seul. L'ex-mari de Linda, qui travaille dans le milieu musical, écoute le CD et propose une avance à Charlie car il veut le faire enregistrer. Charlie saisit la chance. Il semble que les inquiétudes d'Alan soient finies !

Première diffusion : 23 octobre 2007

S5 E6 • Le quatrième commandement

Alan défend à Jake de se rendre à un concert avec son copain et son frère de dix-sept ans, mais Jake se promet de trouver un moyen de s'y rendre. Pendant ce temps, Charlie apprend que Linda est invitée à un banquet, mais cette dernière doit le supplier de l'accompagner. Quand Charlie réalise que ce banquet tombe le même soir que le concert de Jake, la panique le gagne. Evelyn, en lui administrant un comprimé pour calmer ses nerfs, se trompe de boîte. Charlie se comporte affreusement mal durant la soirée et tourne Linda en ridicule. Le lendemain matin, la conduite de Charlie est relayée par les journaux, qui montrent Charlie mimant des cornes de démon derrière Linda recevant son prix. Charlie demande pardon à Linda, mais elle ne veut plus jamais entendre parler de lui. Mort de honte et déprimé, Charlie commande à déjeuner par téléphone, mais une jolie jeune fille vient le livrer...

Première diffusion : 30 octobre 2007

S5 E7 • La coupe est pleine

Alan revient à la maison avec un joli vase en verre, mais Charlie le trouve immonde et refuse de mettre ça chez lui. Alan se plaint de ne rien pouvoir décider concernant la décoration de la maison. Le lendemain, alors que Charlie ramène une conquête à la villa, il découvre l'affreux vase rempli de bonbon trônant au milieu du salon. Très en colère, Charlie ne parvient pas à conclure avec la femme qui l'accompagne. S'ensuit une belle dispute entre les deux frères, à l'issue de laquelle Alan et Jake débarquent chez Evelyn, interrompant une soirée romantique avec Teddy. Le lendemain matin, Teddy décide de parler à coeur ouvert à Alan, et lui raconte qu'il a lui aussi un frère, à qui il ne parle plus suite à un vilain différend, ce qu'il regrette amèrement...

Première diffusion : 5 novembre 2007

S5 E8 • Ma brillante carrière

Les chansons pour enfants de Charlie ont un succès fou. Connu sous le nom de "Charlie Waffles", Charlie se rend même à une séance de dédicaces ! Il décide d'en tirer le meilleur parti en utilisant son charme et sa popularité pour séduire les mamans... tandis que se prépare un grand concert à l'auditorium municipal. Mais Charlie refuse d'y aller ! Alan découvre que Charlie a un trac fou, handicap qu'il a toujours contourné en se réfugiant dans la création de jingles, ce qui lui permettait de rester anonyme. La maison de disques menace de poursuivre Charlie en justice s'il n'honore pas le contrat qui les lie. Comment Charlie gèrera-t-il l'épreuve qui l'attend ?

Première diffusion : 12 novembre 2007

S5 E9 • Une belle carrosserie

Teddy et Evelyn se fiancent et Charlie et Alan s'ennuient mortellement à leur échange d'engagement. Heureusement Courtney, la fille de Teddy, arrive bientôt, vite repérée par un Charlie immédiatement attiré. Teddy conseille à Charlie de ne pas s'approcher de sa fille. Dans la vie Courtney vend des voitures très haut de gamme et elle donne rendez-vous à Charlie pour essayer ses voitures. À bord d'une Ferrari, Charlie résiste à Courtney qui le drague sans vergogne, voulant tenir la promesse faite à Teddy. Mais une Bentley aura raison des hésitations de Charlie, qui finit au lit avec l'irrésistible jeune femme ! Manque de chance, Teddy et Evelyn se présentent chez Charlie pour demander à s'il leur prêterait sa maison pour le mariage. Resté à l'étage, Courtney met la musique à fond malgré les recommandations de Charlie qui l'enjoignait de rester discrète...

Première diffusion : 19 novembre 2007

S5 E10 • L'extra-terrestre

Lorsqu'il découvre que Charlie a volé sa petite amie quand il était au lycée, Alan décide pour le moins d'égaler le record !

Première diffusion : 26 novembre 2007

S5 E11 • La rupture

Charlie suggère à Alan de casser avec Donna qui l'ennuie, surtout au lit. Alan suit son conseil et en rompant, apprend que Donna ressentait la même chose. Mais il découvre aussi qu'elle avait l'intention d'organiser des parties de jambes en l'air à trois !

Première diffusion : 17 mars 2008

S5 E12 • Hors normes

Charlie attrape un rhume après avoir imprudemment couché avec une femme malade. Alan et Jake sont de sortie et ne peuvent pas s'occuper de lui. Berta ne veut pas être dérangée. Désespéré, Charlie appelle sa mère, indisponible également. Mais Rose, revenue subitement d'Angleterre, répond présente et dorlote Charlie deux semaines durant, le bourrant de pilulles britanniques importées. Alan et Jake trouvent Rose vraiment formidable, tandis que Charlie soupçonne quelque embrouille : ne serait-il pas drogué par sa trop prévenante garde-malade ?

Première diffusion : 24 mars 2008

S5 E13 • Allô docteur

Alan heurte Cynthia, une amie commune de Judith et lui du temps où ils étaient mariés. Cynthia a récemment divorcé et Charlie pressent qu'Alan pourrait l'intéresser. Pourtant, Alan n'ose pas entreprendre Cynthia, qui est restée une très bonne amie de Judith. Recevant le feu vert de son ex-femme, Alan donne rendez-vous à Cynthia. Tout se passe à merveille et Alan, fier de ses prouesses sexuelles, demande à Cynthia de lui faire de la pub auprès de Judith, histoire de dammer le pion à Herb. Cynthia, vexée, réalise qu'Alan en pince toujours pour son ex...

Première diffusion : 31 mars 2008

S5 E14 • La fille de joie

Tandis qu'au café Charlie reconnaît une femme séduisante avec qui il avait eu, il y a longtemps, une relation, Jake a le coup de foudre pour la fille de celle-ci. Charlie ne parvient pas se souvenir du nom de cette femme, mais prend rendez-vous avec elle malgré tout. Le jour J, Charlie n'a toujours pas retrouvé le nom de la personne qui l'attend...

Première diffusion : 14 avril 2008

S5 E15 • Coureur de jupons

Alan feels Charlie is unable to control his womanizing ways.

Première diffusion : 21 avril 2008

S5 E16 • Vive la mariée

Alan apporte son aide aux préparatifs du mariage de sa mère, tandis que Charlie tente un léger rapprochement avec la jeune femme qui va sous peu officiellement devenir sa belle-soeur...

Première diffusion : 28 avril 2008

S5 E17 • Amour à mort

Teddy est retrouvé mort sur le lit de Charlie, le caleçon aux chevilles, peu après la cérémonie de mariage. Une enquête est ouverte, et tous les invités interrogés. On découvre que Teddy et Courtney étaient amants et avaient jeté leur dévolu sur la fortune d'Evelyn. Alors qu'ils célébraient leur arnaque, Teddy fut victime d'une crise cardiaque...

Première diffusion : 5 mai 2008

S5 E18 • Gérontophilie

Dans un groupe de parole, Charlie tente de comprendre pourquoi tous ses rapports avec la gent féminine échouent. Il y rencontre Angie. Ils décident de se revoir, mais Angie est beaucoup plus âgée que lui, ce qui ennuie Charlie. Malgré tout il souhaite installer une relation durable, persuadé qu'Angie ferait une super maman de remplacement pour Jake. Mais lorsque Alan la rencontre, c'est le coup de foudre. Ils apprennent peu après qu'Angie a un fils de trente-deux ans, Mike, qui est fiancé...

Première diffusion : 12 mai 2008

S5 E19 • Double coup de foudre

Charlie a rendez-vous avec sa thérapiste pour lui parler de sa dernière conquête : Angie. Le docteur soulève un point intéressant : la petite-amie servirait de mère de substitution à Charlie. Mais ce dernier n'en croit pas un mot. De son côté, Alan est lui aussi tombé sous le charme... d'Angie ! Une petite guerre commence entre les deux frères...

Première diffusion : 19 mai 2008