S5 E1 • Bernie Mac and Jill Scott

Première diffusion : 19 août 2000

S5 E2 • Morgan Freeman and Lucy Pearl

Première diffusion : 26 août 2000

S5 E3 • Mablean Ephriam and Common

Première diffusion : 2 septembre 2000

S5 E4 • Jamie Foxx and Boyz II Men

Première diffusion : 9 septembre 2000

S5 E5 • Stanley Crouch and De La Soul, Redman

Première diffusion : 23 septembre 2000

S5 E6 • Kevin Johnson and Lil Kim

Première diffusion : 30 septembre 2000

S5 E7 • Pamela Anderson and Mystikai

Première diffusion : 7 octobre 2000

S5 E8 • Bill Maher and Saul Williams

Première diffusion : 14 octobre 2000

S5 E9 • Martin Lawrence and Sade

Première diffusion : 21 octobre 2000

S5 E10 • Jesse Jackson Jr. and Outkast

Première diffusion : 4 novembre 2000

S5 E11 • Cornel West and Adam Sandler

Première diffusion : 11 novembre 2000

S5 E12 • Al Sharpton and Jay-Z

Première diffusion : 18 novembre 2000

S5 E13 • Ice-T and Nikki Costa

Première diffusion : 25 novembre 2000