S2 E1 • Dîner d'adieu

Grace, qui vivait jusqu'à maintenant chez Will, décide de déménager. Pendant ce temps, Jack et Rosario sont contraints de partager la même chambre...

Première diffusion : 21 septembre 1999

S2 E2 • Grace contre-attaque

Will, qui est président de l'association des locataires, fait preuve de tant d'arrogance envers Grace qu'elle décide de proposer, elle aussi, sa candidature..

Première diffusion : 28 septembre 1999

S2 E3 • Du monde au balcon

Grace fait admirer à Will et Jack une photo d'elle publiée dans le journal. Les deux garçons sont étonnés de la voir arborer, sur le cliché, une poitrine bien plus généreuse qu'en réalité. A la suite de cette parution, un ancien camarade de classe de Grace cherche à la revoir...

Première diffusion : 2 novembre 1999

S2 E4 • Quand Will rencontre Andy

Accompagnée de Will, Grace déjeune avec sa mère de passage en ville. Mais elle supporte de plus en plus difficilement l'intrusion de cette dernière dans sa vie privée...

Première diffusion : 9 novembre 1999

S2 E5 • Will sur la touche

Karen apprend à réfréner sa boulimie de dépenses pour mieux gérer le budget que lui alloue Stan. Pendant ce temps, Will connaît des déboires professionnels...

Première diffusion : 16 novembre 1999

S2 E6 • On efface tout et on recommence

Tandis que Jack devient un chef de rang pour le compte d'un traiteur, Will s'improvise serveur lors d'un grand dîner. De son côté, Grace découvre que Karen a tourné, jadis, un film pornographique...

Première diffusion : 23 novembre 1999

S2 E7 • Révélations

Will invite Judith, la mère de Jack, à fêter Thanksgiving chez lui. Elle rencontre Grace, à cette occasion, et croit qu'il s'agit de l'ex-petite amie de son fils...

Première diffusion : 25 novembre 1999

S2 E8 • Action en justice

Grace aimerait que Will lui prête main-forte dans l'affaire qui l'oppose à un avocat renommé. Habilement, l'homme de loi propose à Will de venir travailler pour lui. Ce dernier accepte, au grand dépit de Grace...

Première diffusion : 30 novembre 1999

S2 E9 • Boîte et mise en boîte

Rob et Eilen découvrent que Will et Grace leur ont menti pour aller danser en discothèque avec un autre couple qu'ils viennent de rencontrer...

Première diffusion : 14 décembre 1999

S2 E10 • La Théière d'hier

Grace et Jack participent à un jeu télévisé dont le principe consiste à estimer la valeur d'objets anciens. Grace s'est munie d'une vieille théière, apparemment sans valeur...

Première diffusion : 11 janvier 2000

S2 E11 • Qui sème le vent

Will accepte de faire don de son sperme à l'une de ses anciennes amies qui souhaite un enfant. Il se heurte à Grace, laquelle le contraint à renoncer à son projet...

Première diffusion : 25 janvier 2000

S2 E12 • Faut pas rêver

Will rêve qu'il passe la nuit dans les bras de Grace. Obsédé par cette vision onirique, il est très gêné de croiser son amie.

Première diffusion : 8 février 2000

S2 E13 • Surprise !

Will est fou de joie à l'idée de revoir son père George. Au même moment, Karen finit par retrouver la trace du géniteur de Jack.

Première diffusion : 15 février 2000

S2 E14 • Baiser raté

Alors qu'il regarde son feuilleton préféré, Will remarque que le baiser que sont censés échanger les deux protagonistes est simplement suggéré.

Première diffusion : 22 février 2000

S2 E15 • Conseils de Mamie

Grace se plaint à Karen du manque de caractère de son ami. Celle-ci lui suggère alors de le menacer de le quitter s'il ne change pas de comportement.

Première diffusion : 29 février 2000

S2 E16 • Mon ex revient

L'ex-petit ami de Will revient vivre à New York. Aussitôt arrivé, il demande à Grace de l'aider à décorer son nouvel appartement.

Première diffusion : 14 mars 2000

S2 E17 • Les paris sont ouverts

Le mari de Karen est victime d'une crise cardiaque. Tous les amis du malade se rendent à l'hôpital afin de soutenir la jeune femme dans cette épreuve.

Première diffusion : 28 mars 2000

S2 E18 • Soyez charitables

Will gagne des places de concerts grâce à une radio. Pour remercier Dieu de lui avoir fait ce cadeau, il prend part avec Grace à une vente de charité.

Première diffusion : 4 avril 2000

S2 E19 • Tout fout l'camp

Ellen apprend à son enterrement de vie de jeune fille que Grace a eu une aventure avec Rob quelques années auparavant.

Première diffusion : 18 avril 2000

S2 E20 • La politique de l'autruche

Will suspecte Val d'avoir volé la boîte à musique de Grace. Jack et Karen vont eux s?amuser dans un centre de «remise dans le droit chemin» pour homosexuels.

Première diffusion : 2 mai 2000

S2 E21 • Retour aux sources

Will et Grace partent rendre visite à l'un de leurs anciens professeurs, parti à la retraite. Mais ils paniquent quand ils voient ce que pourrait devenir leur amitié.

Première diffusion : 9 mai 2000

S2 E22 • C'est beau l'amitié

Jack essaie de vendre sa nouvelle invention, l'amorti-fesses. Karen essaie d'arranger un rendez-vous déterminant pour la carrière de Grace, mais celle-ci est anxieuse quand elle apprend qu'elle est en concurrence avec une autre amie de Karen, elle aussi décoratrice.

Première diffusion : 16 mai 2000

S2 E23 • Cinq sur cinq (1)

Will vient de découvrir qu'il est heureux grâce à un test scientifique, mais il découvre aussi que Grace sort avec son patron ! Jack, de son côté, s'aperçoit que Rosario lui est infidèle, et avec le jardinier de Karen qui plus est.

Première diffusion : 23 mai 2000

S2 E24 • Rien ne va plus (2)

Obligé par son patron a trahir ses deux amis, Will s'aperçoit qu'il n'avait pas tout compris, et démissionne.

Première diffusion : 23 mai 2000