Comme le précédent court-métrage, tourné dix jours auparavant, His Favorite Pastime, Cruel, cruel love est réalisé par Nichols. Charlie Chaplin a raconté dans son autobiographie les difficultés qu’il a eues avec lui. Les deux hommes avaient un sens différent du comique. Encore « débutant », Charlie peinait à se faire entendre et devait se plier à ce qu’on lui demandait. Il se battait malgré tout pour faire passer quelques idées personnelles.

Cruel, cruel love est donc l’une de ces multiples comédies qu’il a dû jouer au début de sa carrière et qui ne lui correspondait pas. Elle est plutôt médiocre. C’est une série de contorsions et de culbutes, sans rien d’original. Charlie n’est clairement toujours pas libre de son jeu.

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