Either/Or est la pierre angulaire de la discographie d'Elliott Smith. Tout en conservant l'atmosphère intimiste et feutrée des précédents disques, la musique gagne en luminosité, et s'enrichit de manière imperceptible. L'équilibre de cet album est presque miraculeux, la fragilité et la sensibilité à fleur de peau de Smith se mariant à merveille avec son immense talent de musicien et de mélodiste. Toutes les chansons dégagent une douceur, une mélancolie incroyablement touchantes.
Même quand le rythme s'accélère, les chansons conservent une sensibilité acérée, une sorte de rage d'autant plus intense qu'elle est contenue, à l'image de la magnifique introduction Speed Trials ou du génial Pictures Of Me. Either/Or est un album unique en son genre, sa simplicité apparente et son humilité peuvent donner l'impression d'avoir affaire à un disque anodin, trop gentil et tiède (la musique reste assez austère), alors qu'il n'en est absolument rien, c'est au contraire ce qui lui confère autant de sincérité et de force. La magie de cette musique passe par la finesse, la subtilité. En fait, Elliott Smith c'est un Nick Drake sachant exprimer ses sentiments.