Lemonheads est, à juste titre, une marque de bonbons américains aigres à l'extérieur et sucrés à l'intérieur; un groupe associant habilement la sensibilité pop au grunge.
It's A Shame About Ray, est l'album qui a propulsé le groupe sous les projecteurs, après une reprise de "Mrs Robinson" de Simon & Garfunkel . C'est la chanson la plus longue et la plus faible de l'album et n'a été ajoutée qu'à la version rééditée de l'album. La pochette est amusante mais semble précipitée.
C'est en contraste frappant avec le morceau d'ouverture, "Rockin' Stroll". Voici l'attrait du groupe en un mot : confiant, concis, accrocheur et instantanément accessible. Ils ont l'oreille du country rock pour les mélodies lyriques assorties au côté plus sombre et plus lourd du grunge.
Confetti, "Buddy", "Hannah & Gabi" et la chanson titre expriment magnifiquement la franchise lyrique d'Evan Dando et son don rare pour intégrer un récit convaincant dans une phrase. il peut évoquer des étés en moins de trois minutes, et plusieurs années de joie et de douleur en moins d'une demi-heure.
La chanson titre, aux côtés de "Buddy" et "Ceiling Fan In My Spoon", fait allusion aux thèmes les plus sombres : le glissement vers l'âge adulte, l'aliénation et la toxicomanie.