L’album éponyme de Neil Young est également son premier en tant que leader, il a été enregistré en 1968 et paraît en janvier 69, sur le premier pressage, suite à une erreur d’impression, son nom ne figure pas. Il sera ajouté lors des éditions ultérieures.
Neil Young fait alors parti du Buffalo Springfield sous la direction de Steve Stills, son rôle est de plus en plus important au sein du groupe, notamment sur le très remarqué deuxième album Buffalo Springfield again pour lequel il a composé trois titres somptueux (dont Mr Soul et Broken arrow ).
Il s’entoure de Jack Nitzsche, de Ry Cooder, de Jim Messina et de George Grantham pour graver un album qui s’avère très attachant, même s’il ne génère pas alors un grand succès commercial. Bien que cela puisse paraître surprenant aujourd’hui, la voix de Neil est alors considérée comme un « obstacle » à son succès, jugée trop aiguë, voire nasillarde… C’est la raison pour laquelle vont se multiplier sur l’album les chœurs féminins, la production quant à elle se fera assez étouffante et les arrangements seront un peu balourds, pire il va être victime d’un procédé nouveau sensé produire des effets stéréo avec un mix mono. Mais le disque est très travaillé et surtout il est traversé par de très belles compositions.
Le titre le plus emblématique c’est le superbe « The Loner » qui sera à l’origine du surnom qu’il portera désormais. Autre titre incontournable "I've Been Waiting For You" qui sera plus tard repris par Bowie, il faut aussi citer "The old laughing lady" écrite dans un coffee-shop de Détroit sur un nappe en papier, impossible d’oublier aussi "The last trip to Tulsa" qui termine l’album sur un long délire de neuf minutes vingt-cinq où, accompagné de sa seule guitare, Neil décrit un univers urbain complètement halluciné traversé de personnages bien allumés :
Well I woke up in the morning
With an arrow through my nose
There was an Indian in the corner
Tryin' on my clothes.
(La toute première version vinyle, sans nom ni bandeau blanc, présente également quatre titres mixés de façons différentes...)