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Synopsis : Brad (Anthony Rapp), américain de 42 ans fraichement séparé de sa femme, ne va pas bien. Un drame a ravagé leur couple. Se sentant terriblement seul et n’assumant pas vraiment son homosexualité, Brad se connecte à un site de rencontres en espérant y trouver un peu de tendresse. Mais les rencontres en ligne sont loin de pouvoir palier à ce genre de manque… Son profil « classique » ne marche pas alors il le change en se décrivant comme un homme actif dominateur de 39 ans. Il va plus loin encore : voyant une publicité pour partir en vacances en Jamaïque, il décide de faire croire qu’il séjourne là-bas. Rapidement, les messages commencent à abonder. De jeunes jamaïcains souhaitent lui parler, pensant qu’il est un touriste friqué dont ils pourraient tirer avantage. Brad n’est pas dupe, juste un peu surpris par tous ces beaux mâles qui postent des photos en tenue légère… Et puis il se laisse happé par un profil, celui de Yenny (Jimmy Brooks), beau jamaïcain de 22 ans dont le message le fait sourire. Brad prétend que c’est son dernier jour en Jamaïque et qu’il va rentrer à New York où il travaille dans la finance. En réalité il est juste posé chez lui dans son trou paumé des Etats-Unis où il fait de la prospection par téléphone… Malgré la distance et l’écart d’âge, les deux hommes continuent à dialoguer. Tous les soirs, ils se livrent un peu plus. En parlant de sa difficulté à vivre son homosexualité et de ses traumatismes du passé, Yenny touche Brad en plein coeur. Un jeu de séduction un poil pervers s’instaure entre eux : Brad est le « daddy » et Yenny le « Jamaican Pussy Boy ». Ils se caressent parfois devant leur écran. Les choses basculent quand Brad commence à payer l’abonnement téléphonique de son crush virtuel et quand ce dernier commence à lui demander de financer un projet personnel. Brad se met alors à douter : Yenny ne lui parle-t-il que pour lui soutirer de l’argent ? Qu’importe : il est déjà trop tard, Brad est accro ! Et il va poursuivre cette relation fantasmatique jusqu’à la déraison.