Dix-huit ans après la sortie de son disque le plus ambitieux, le toujours fascinant 69 Love Songs, Stephin Merritt remet cela avec cette fois un quintuple album autobiographique où chacune des 50 chansons se concentre sur une année de la vie du chanteur, parolier et musicien new-yorkais. Le tour de force est tout simplement étourdissant et permet une fois de plus à Merritt de prouver qu'il est bien le digne descendant de Irving Berlin, Cole Porter, Ira Gershwin et Charles Ives. Un savoir-faire pop où il excelle et où il peut faire étalage d'une palette musicale d'un éclectisme à couper le souffle. Des bidouillages électroniques façon Joe Meek ou Kraftwerk, du minimalisme épuré des Young Marble Giants à la pop totalitaire de Abba en passant par les méandres de la synth pop arpentés par les Pet Shop Boys ou The Human League, tout y passe ou presque. Et, cerise sur le gâteau, les mots ciselés de Merritt ont cette façon tout à fait unique de décrire le monde qui l'entoure. Une écriture comme calquée sur celle de Lou Reed qui, au sein du Velvet Underground ou durant sa carrière solo, décrivait le monde interlope et underground de la vie new-yorkaise de la fin des années 1960 et du début des années 1970. Un disque hors-norme et sans temps mort dans lequel Stephin Merritt évoque avec une certaine nostalgie et non sans humour les lieux disparus ou sur le point de l'être de la grosse pomme.