Cet album est l'association bizarre entre 2 cassettes bien différentes de Dan Johnston.
Hi, How Are You tout d'abord est enregistré en 1983 et est caractéristique du Johnston des premières années : s'enregistrant à l'arrache sur un magnétophone, Johnston capte tout. Extraits de shows radios et TV, petits bouts de chants a capella, mais aussi des chansons terriblement touchantes.
"Walking The Cow" par exemple, enregistré sur son fameux piano-jouet est d'une beauté et d'une mélancolie sublime. "A Walk In The Wind" ou "Hey Joe" sont sans doutes les autres perles qui finiront par convaincre Cobain à porter à de nombreuses reprises le T-shirt représentant la pochette de cet album.
Cette cassette est très représentative du style Lo-Fi, bien que ce soit totalement involontaire de la part de Johnston. Il deviendra accidentellement l'idole de toute une génération d'artistes refusant les sirènes des majors et leur son poli et commercial.
En 1985, Johnston commence à aller vraiment mal, sa maladie devenant de plus en plus prépondérante, il contrôle mal ses états dépressifs et ses coups de folie légendaires. Mais il continue d'enregistrer ses chansons, où l'on peut facilement lire toute la vie de l'auteur, notamment son grand échec amoureux avec la fameuse Laurie. Continued Story est mis en boîte en 1985, et est un peu mieux enregistré que son prédécesseur, avec l'aide d'un groupe de rock pour plusieurs chansons.
Le résultat est là aussi miraculeux : une merveille pop comme "It's Over" finit de démontrer que Dan Johnston a un talent digne des Beatles pour les mélodies.
On pourrait parier que si le bonhomme avait été sain d'esprit, avec une voix plus standard et un son de bonne qualité, ces chansons auraient pu être aussi populaires que celles de John, Paul, George & Ringo.