Rendre hommage à un personnage et un artiste de la trempe de Miles Davis n’est pas la chose la plus évidente qui soit. Beaucoup s’y sont cassé les dents. Mais Shirley Horn sait de qui elle parle dans cet album de 1998 : elle a fait la 1ère partie du Quintette du trompettiste au Village Vanguard au début des années 60, ce qui va marquer de manière durable sa carrière alors qu’elle venait d’enregistrer son 1er album. Elle reprend d’ailleurs ici 3 des standards qu’elle chantait à l’époque du Vanguard, comme un lien avec le passé, ses racines. Miles admirait son jeu de piano tout en finesse et sa voix feutrée capable de jouer à la perfection avec les silences. De son côté, Shirley a raconté qu’elle était terriblement attirée par Miles mais au départ, trop impressionnée pour lui avouer. Ce dernier la protégeait alors qu’elle était une toute jeune musicienne plongée dans la vie trépidante et risquée de New York. Les 2 sont toujours restés liés : c’est un dessin de Miles qui sert d’ailleurs de pochette à cet album, les représentant tous les 2 autrefois en train de s’embrasser. Shirley se fond à merveille dans l’univers des ballades « davisiennes » qu’il adorait et elle s’est entourée d’une équipe magistrale, Al Foster, Roy Hargrove, Buck Hill et Ron Carter (histoire de rappeler le légendaire quintette). C’est Toots Thielemans qui joue de l’harmonica sur le superbe « Summertime » mais « My Funny Valentine », « This Hotel » et « Blue in Green » sont aussi de véritables merveilles. La reconnaissance par le grand public de Shirley Horn est venue tardivement mais c’était une musicienne fabuleuse.