Madonna rentre dans les années 90 avec « Vogue », dans le top 3 de ses plus gros singles, co-écrit avec Shep Pettibone qu'elle avait déjà repéré sur sa compilation de remixes You Can Dance. Elle a eu le nez creux puisqu'en s'adressant directement à la communauté gay (la « Vogue » étant dansée par les homosexuels depuis les années 30), sur une instru House , genre qui commençait à devenir grand public et clippé par un David Fincher inspiré avec le petit scandale qui va avec (on voit la poitrine de la madone à travers son veston transparent), le titre avait tout pour marcher et se vendre à plus de 8 millions d'exemplaires. Il est juste dommage qu'il en a éclipsé le reste de l'album sur lequel il s'est retrouvé.
I’m Breathless, c'est Madonna comme vous ne l'avez jamais entendu et vous ne l'entendrez plus jamais. Inspiré du film « Dick Tracy » dans lequel elle joue aux côtés de Warren Beatty, l'album s'ouvre sur « He’s a Man », digne d'une BO de James Bond, alors même qu'elle se retrouve avec l'éternel Patrick Leonard à la co-écriture. « Sooner or Later », jazz-blues antique, si elle ne m'a pas marqué à la première écoute a tout de même fait remporter l'Oscar de la meilleure chanson originale à son compositeur Stephen Sondheim.
Puis les pistes prennent des airs de cabaret des années 30. Avec « I’m Going Bananas », on croirait entendre les prémisses du « Sancho de Cuba » interprété par Jim Carrey dans « The Mask ». Et… c'est moi où « Now I’m Following You (Part.II) » est précurseur de l'électro-swing ? Ce qui étonne le plus, ce sont les multiples interprétations vocales de Madonna, tantôt grosse voix Soul, tantôt grave (« Something to Remember », « What Can You Lose »), tantôt délurée et enjouée (« Hanky Panky », « More »), tantôt enfantine et mutine (le cartoonesque et vintage « Cry Baby »), tantôt tout ça (« Back in Business ») ; elle arrive à jouer qui elle veut de par ses voix et prouve ici qu'elle aurait pu être grande actrice de comédie musicale.
Le projet ne plaira pas à tout le monde, I’m Breathless est d'ailleurs considéré comme un album mineure de la Ciccone, son extravagance le rend malgré tout à part dans sa discographie et il reste à féliciter les musiciens qui sont derrière, d'avoir su manipuler les genres pour rendre ce fourre-tout oldies cohérent, passionnant et amusant à suivre.