En 69, Winter sortait son 2e album et posait sa marque sur le blues. Bien sûr, ses racines sont du Texas Blues mais il y mélange de nombreuses influences (Hendrix est passé par là et le grand Eddie Kramer a participé à la production), amenant sa musique parfois vers le folk, le rock psychédélique, parfois vers le hard rock. Parmi ses compositions mémorables, on peut noter le « Leland Mississippi Blues ». Mais c’est surtout sur les reprises qu’il est bluffant, réussissant à se les approprier comme peu d’artistes savent au final le faire. Avec en tête de rayon le « Good Morning Shoolgirl » de Sonny Boy Williamson, « Country Girl » de BB King ou encore le « Mean Mistreater » de James Gordon, bluesman de Chicago qui a connu son heure de gloire dans les années 30 et d’être oublié après-guerre. Winter nous ressort sa Dobro pour rendre hommage à Robert Johnson et son « When You Got a Good Friend ». Il nous assène un dernier coup avec sa reprise de Lightnin’ Hopkins, « Back Door Friend », histoire de nous clouer le sifflet. Il nous fait parcourir de nombreux paysages à travers cet album mais le suivant allait être encore meilleur, le légendaire « Second Winter », son chef d’œuvre, enregistré juste quelques mois après cet album éponyme. La classe texane, y a pas à dire et une carrière qui débutait sur les chapeaux de roues.