Quelle jeune femme n'a jamais rêvé d'un mariage somptueux avec son prince charmant ? Pour Jane, éternelle célibataire, le plaisir des mariages se vit par procuration ! Cette jeune New-Yorkaise qui ne sait pas dire non se charge d'organiser les choses en grand pour toutes ses copines, résultat : son dressing ne compte pas moins de 27 robes de demoiselle d'honneur !
Jane (Katherine Heigl), qui travaille dans une entreprise portée par des valeurs écologistes, est le fidèle bras droit de son patron George (Edward Burns), dont elle est secrètement et éperduement amoureuse. Alors qu'elle vient tout juste de rentrer à New-York, sa petite sœur Tess (Malin Akerman) rencontre George lors d'une soirée, et c'est le coup de foudre ! Quelques temps après, Tess demande à sa grande sœur d'organiser leur mariage...
Kevin (James Marsden), jeune reporter du New York Journal, est chargé de suivre les préparatifs de la cérémonie pour sa chronique hebdomadaire sur les mariages. Jane et lui s'étaient déjà rencontrés lors d'une soirée où la fée du mariage gérait simultanément deux cérémonies, suscitant l'intérêt du journaliste pour une nouvelle idée d'article...
Respectant parfaitement tous les codes de construction d'une comédie romantique hollywoodienne, 27 Robes est une comédie guillerette dont le scénario est signé par Aline Brosh McKenna, à qui l'on doit déjà l'excellentissime Le diable s'habille en Prada. Drôle et touchante, elle replongera les spectratrices dans leurs rêves de petites filles, et vous embarquera pour une heure quarante de très bons moments. Would you marry me ?