Shannah Laumeister, qui fut la dernière épouse de Bert Stern, fait un portrait de son mari, revenant sur son incroyable carrière de photographe mais également sur ses moments plus sombres.
Alors âgé de 81 ans, Bert Stern raconte comment lui est venu la vocation de la photographie, et le coup de pouce d'un certain Stanley Kubrick, bien loin des caméras dans les années 1940, va le faire entrer à ses côtés chez Look Magazine. Le film est très richement illustré des photos de Bert Stern, qui couvrent plus de 60 ans de carrière, avec des clichés sublimes, où ce sont souvent les femmes qui sont mises en valeur, avec un passage particulier sur Marilyn Monroe aussi fort qu'émouvant.
Il va proposer avec l'actrice ce qui sera sa dernière séance de photos, six semaines avant sa mort, et c'est elle qui voulait être dans le plus simple appareil, ce qui donne ces clichés magnifiques où elle joue avec des foulards, laissant apparaitre son corps en transparence, mais aussi ce mélange de fragilité, avec une cicatrice apparente sur son ventre, qui donneront ces photos, sans doute les plus connues de la carrière de Bert Stern. D'ailleurs, il ne proposera que vingt ans plus tard un livre de photos sur cette séance, où l'actrice raturait elle-même les négatifs de ce qui ne devait pas être publié dans Vogue.
Sur l'ensemble de ces photos, on voit bien la recherche de mise en scène que voulait fréquemment Bert Stern, ce qui le démarquait de ses confrères, mais cette frénésie de travail dans les années 1960 va le pousser aux drogues, qui vont le faire divorcer (sa première femme est d'ailleurs interviewée), et connaitre une période sombre durant une dizaine d'années, jusqu'à son retour en 1979 où il connaitra à nouveau le succès... grâce à des photos de médicaments dans un catalogue !
Il va ainsi revenir sur le devant de la scène avec un succès jamais démenti, mais finira sa carrière en 2009 sur une note un peu plus polémique, qui est une séance photo avec Lindsay Lohan reprenant ce qu'il avait fait avec Marilyn Monroe, coiffure et nudité compris, où on criait au crime de lèse-majesté.
Enfin, le film est le portrait en creux entre une femme et son mari, que 41 ans séparent, où une véritable complicité a pris le pas sur l'amour. Pour l'anecdote, Shannah Laumeister était un mannequin que Bern Stern prenait en photo alors qu'elle avait 19 ans.
Au final, même si Bern Stern n'est pas forcément le type le plus enclin à être interviewé (il fait plus la moue qu'autre chose), sa carrière impressionnante parle pour lui, et la quantité de photos qu'on voit dans ce documentaire prouve qu'il avait un oeil.