Scénariste sur "Les Simpson", cinéaste reconnu grâce aux succès de "Tendre passion" et "Pour le pire et pour le meilleur", James L. Brooks tente ici de donner un petit coup de fouet à la comédie romantique, genre ultra codifié s'il en est.
Mais à vouloir à tout prix sortir des sentiers battus, Brooks fini par s'enliser dans des clichés et une intrigue peu novatrice, ne parvenant que rarement à nous intéresser aux déboires de personnages dont on a du mal à saisir les sentiments.
Dommage, car "Comment savoir" offre quelques bons moments quand il embrasse totalement les névroses de son couple vedette, interprété avec un certain charme par Reese Witherspoon et Paul Rudd, ou quand il s'attarde un peu sur des seconds rôles attachants mais à peine esquissés.