Unique long-métrage de Ralph Bakshi à être tourné intégralement en prises de vue réelles (il avait tenté l'expérience en 1989 avec le court-métrage This Ain't Bebop), ce téléfilm appartient à une anthologie sortie au États-Unis en 1994 sous le titre "Rebel Highway". Chapeautée par Lou Arkoff et Debra Hill, elle présentait dix films autour d'un même thème : la jeunesse dans les années 50, l'occasion de découvrir de jeunes talents comme Robert Rodriguez mais également des réalisateurs plus confirmés tels que John Milius, Joe Dante, William Friedkin ou ce même Bakshi qui en profite ici pour mettre à l'écran un vieux script qu'il désirait tourner depuis les années 60.
Nous embarquons donc dans les 50's où Michael (Jated Leto dans son premier rôle, échappé de la série "Angela, 15 ans") et Roslyn (Alicia Silverstone, qui débute clairement elle aussi) se sont mariés à 18 ans et ont enchainé rapidement avec la naissance de leur bébé. Mais au bout d'un an, le couple bat de l'aile et pendant que Michael s'accroche à son boulot de garagiste, Roslyn se laisse embarquer dans une aventure purement sexuelle avec un loubard aussi sexy que dangereux, entrainant ainsi la chute de son couple. Le film s'attarde donc sur des jeunes qui se trompent pendant les fifties, les mœurs des machos aux cheveux gominés à coups de bagarres gratuites et de trafics en tout genre et la désillusion du rêve américain.
Comme d'habitude pour Bakshi, les bonnes idées fusent avec l'occurrence ici un portrait amer de la jeunesse dorée américaine, forcément déçue par la dureté de la vie : un mariage ne solidifie pas un couple, un travail ne garantie pas une situation, coucher avec la première inconnue n'en fait pas ta future femme... Malheureusement, tout ce petit monde est interprété par des débutants pas encore confirmés qui tentent tant bien que mal de paraître convaincants (en particulier Alicia Silverstone, aussi crédible qu'une Katherine Heigl sous Lexomil). De plus, petit budget oblige, les scènes sont tournées en une fois et manquent de dynamisme, d'un montage adéquat et d'un vrai rythme.
Reste de Cool and Crazy une œuvre intimiste et dans l'ensemble intéressante, forcément enveloppée par la musique jazz (on est dans un film de Ralph Bakshi) mais pas vraiment amusante ni tout à fait touchante, assez anecdotique même, visiblement inspirée par "La Fenêtre Panoramique" de Richard Yates, qui sera adapté en 2009 par Sam Mendes...