Damien Chazelle, comme à son habitude, ne cessera de nous surprendre. Présenté comme une belle comédie musicale, avec son couple de tourtereaux filant le parfait amour, dans un décor hollywoodien, avec une ambiance digne d'un conte de fées; La La Land va pourtant progressivement désenchanter. Chaque personnage, à leur rencontre, avait un rêve, qui leur semblait bien loin. S'encourageant mutuellement à l'accomplir, c'est malheureusement ceci qui mènera à leur séparation. Il est clairement illustré dans ce long-métrage que, malgré tout l'amour que l'on peut porter pour quelqu'un, malgré toute l'alchimie que l'on puisse ressentir, il est possible que la relation arrive à une fin, car celle-ci empêche l'aboutissement de nos rêves et de nos ambitions. La La Land clôture alors sur ce qu'aurait pu être leur vie commune, dans le meilleur des mondes.