Première réalisation du scénariste de Mrs. Soffel (et futur nominé aux Oscars pour Philadelphia, comme quoi il y a un début à tout), Le Prince de Pennsylvanie nous entraîne dans une comédie dramatique molle du genou avec un Keanu Reeves commençant à sortir du carcan des petites productions aux seconds rôles charmants mais oubliables. Hélas pour lui, si sa performance s'avère ici correcte, ce n'est pas avec cette bizarrerie de 1988 qu'il allait encore percer...
Rupert (Reeves) est un ado rebelle qui cherche à faire chier gentiment son entourage avec son attitude et ses goûts vestimentaires excentrique. Son père (Fred Ward) est un patriarche porté sur les bonnes vieilles valeurs américaines, lui qui est mineur et a fait le Vietnam, sa mère (Bonnie Bedelia) est une femme infidèle. Et il a un frère aussi mais on s'en tape. Rupert veut être considéré comme un adulte et ne veut pas qu'on lui dise quoi faire mais ne fait pas grand chose non plus, à part peut-être partir avec la meuf plus âgée dont il est amoureux (Amy Madigan). Et pendant une bonne heure, nous n'aurons pas grand chose à nous mettre sous la dent.
Quand notre héros décide de kidnapper son pater pour demander une rançon et s'enfuir avec sa dulcinée, il est déjà trop tard : on a décroché depuis un bon moment. Inconsistant et bordélique dans ses thématiques et mis en scène sans folie, le long-métrage aligne les séquences décousues sans aucune dynamique. On ne sait jamais comment aborder le film : coming-of-age léger mais pas vraiment drôle, drame américain traitant de sujets plus sérieux mais avec la délicatesse d'un hippopotame bourré à la Suze, comédie aux évènements burlesques mais sans maîtrise...
On ne saisit pas trop où le réalisateur a voulu aller, incapable de proposer un réel rythme, des personnages et des dialogues travaillés et surtout une cohérence de tons qui font réellement défauts au long-métrage. En définitive, on s'ennuie ferme et seules l'interprétation de ses acteurs et une douce atmosphère film indé un brin crasseux sauvent la mise de cette rareté sortie discrètement en France en 1989 et depuis jamais été éditée en DVD.