Comme Le prisonnier de Zenda, Le prince et le pauvre raconte l'histoire de la substitution d'un monarque par un sosie parfait. Le film est une adaptation du roman homonyme de Mark Twain qui narrait la jeunesse monotone du roi Edward II d'Angleterre, fils d'Henry VIII (un Tudor), qui prit un soir sous son aile un jeune rebut de son âge, Tom Canty, et décida de prendre sa place pour les besoins d'un jeu. Mais leur ressemblance trop parfaite les trahit et dupa l'ensemble de la cour si bien que l'héritier se retrouva dans la misère de la rue et le pauvre sur le trône d'Angleterre que le roi venait d'abandonner pour la paix éternelle. Pour ne rien arranger à leur affaire, la volonté de l'un et l'autre de rétablir la vérité sur leur identité s'opposait à celle du Comte d'Hertford qui complotait depuis déjà un moment pour enlever la future régence au Duc de Norfolk et saisit donc l'occasion de le faire en profitant de la supercherie qu'il était le seul à avoir deviné. Dans sa quête de vérité, le roi Edward fera l'apprentissage du quotidien de la population et la connaissance d'un mercenaire, Miles Hendon (joué par Flynn), qui l'aidera à remonter sur son trône.
Le film marque la rencontre de Flynn avec deux hommes qu'il ne cessera de retrouver dans la suite de sa carrière. La première est celle avec le réalisateur américain William Keighley, à qui on doit notamment une très bonne comédie avec Bette Davis et Jimmy Cagney, The Bride Came C.O.D., qu'il retrouvera à trois autres reprises, notamment pour Les aventures de Robin des Bois qu'il co-réalise l'année suivant avec Curtiz, devenu alors le réalisateur numéro un du studio (Warner). La seconde est celle du comédien Alan Hale, qui deviendra son ami et confident (pas les mêmes confidence qu'il devait faire à Niven), avec qui il tournera au total douze films jusqu'en 1948 (Adventures of Don Juan).
Comme tous les films d'aventure de la Warner de l'époque, Le prince et le pauvre bénéficie d'une reconstitution exceptionnelle qu'il s’agisse des décors fastueux de Windsor ou vétuste de la rue, comme des costumes, de Flynn au dernier figurant. Toutefois, contrairement à ses deux précédentes productions estampillées Errol Flynn, celui-ci n'entre en scène qu'au début de la cinquante-et-unième minute pour au total n'apparaître que très peu durant les soixante suivantes. Le film repose en effet en grande partie sur les épaules des deux frères jumeaux Billy et Bobby Mauch, qui interprètent respectivement Tom et Edward, auxquels prêtent simplement mains fortes celles de Flynn, Rains, Hale ou Henry Stephenson qui était déjà là dans Capitain Blood et La charge de la brigade légère... Le film n'est pas exceptionnel mais devrait plaire à tout spectateur de moins de 12 ans. A noter que le film est sorti en Angleterre en même temps que le couronnement de George VI (le père bègue d'Elizabeth) et que son succès y fut plus important que dans le reste du monde malgré le peu de crédibilité de l'histoire.
