La démarche de Whit Stillman est avec « Metropolitan » assez similaire à celle de Bret Easton Ellis lorsqu'il rédige « Less than Zero » : décrire une jeunesse dorée qui se perd dans la monotonie de son quotidien, soirée après soirée.
Mais là où le livre présentait Clay, riche étudiant venu retrouver son milieu social aisé à l'occasion des vacances, Stillman intègre lui la thématique de la confrontation des classes sociales. Tom, le protagoniste principal, n'est en effet pas issu du même milieu que la bande de jeunes qu'il va bientôt intégrer. C'est en tout cas ce qui est dit, car rien dans son personnage ne suppose une quelconque différence avec ses camarades fortunés ; il s'adapte sans transition à la sphère de la haute bourgeoisie sans sourciller ni gaffer. Apparemment plus cultivé, il parvient sans peine à s'y intégrer et s'y faire apprécier de quasiment tous. La différence entre les deux milieux sociaux est donc reléguée à la seule dimension politique (Tom est socialiste), Stillman s'épargnant ainsi de développer tout autre aspect sociologique. C'est un peu facile, surtout qu'il ne parvient pas non plus à nous décrire le cloisonnement, l'entre-soi caractéristique de la haute-bourgeoisie. Difficile ainsi de voir où il veut en venir avec le personnage de Serena, ex-copine de Tom qui fait la connexion entre les deux univers. A l'image des teen-movies dans les lycées américains, on a l'impression de castes se côtoyant au quotidien ; Tom entre ainsi dans la « bande à Sally », celle des gosses de riches. Écartons alors de nos esprits la volonté descriptive qui semblait orienter Stillman et cherchons l'intérêt du film ailleurs.
Tom est con – ou peut tout du moins être considéré par tel par le public. Point de misérabilisme ici, Stillman ne cherche pas à faire de son protagoniste un héros du peuple face à cette élite bourgeoise. Tom désapprouve toute œuvre littéraire jugée nulle par des critiques littéraires, bien qu'il ne lise lui-même jamais de fictions. Tom conchie les soirées bourgeoises, qu'il attend pourtant avec impatience, et ne se prive jamais pour le dire.
On découvre Tom et ses camarades par leurs discours plus que par leurs actes : chaque soirée fait l'objet de longs échanges intellectuels sur l'art ou la politique, souvent teintés de superficialité et d'ironie. On se prend de sympathie pour tous ces personnages (y compris ce con de Tom !) qui semblent liés par la force des choses plus que par l'amitié. De ce point de vue, c'est une réussite.