Au début du film, dans les dialogues entre Jordan (Jonas Chernick) et Rachel (Sarah Manninen), on craint une comédie romantique outrée et claudicante qui risque de ne pas aller en s'améliorant. Heureusement, on se trompe du tout au tout. La vraie star du film est sans conteste Julia (Emily Hampshire), qui par son naturel de femme épanouie va nous révolutionner notre anti-héros mal-baiseur et mal-baisé. L'humour est omniprésent dans les pitreries réalistes de l'anti-héros (ce qui est commun dans ce genre de comédie) mais aussi celles de l'héroïne (ce qui l'est moins). La scène où des déménageurs font irruption dans l'appart de Julia en pleine séance "pédagogique" de SM, pendant que Jordan est occupé dans une scène de ménage vaut par exemple son pesant de cacahouètes. A part au début donc, l'équilibre se fait très bien entre les fous rires et le côté plus réaliste. Les rapports hommes-femmes y sont très convaincants. Vik Sahay est aussi irrésistible dans son rôle d'expert du sexe.
My Awkward Sexual Adventure assume une certaine niaiserie qui déplaira à certains, en exploitant la dimension humoristique de situations embarassantes. Mais il a le grand mérite de le faire à sa sauce, en ne suivant que les codes qui sont les siens. On sent une différence marquante avec la comédie adolescente américaine qui utilise un peu toujours les mêmes ingrédients pour faire rire ou faire fondre (je parle de Jennifer Lawrence (Happiness Therapy), Emma Watson (Le Monde de Charlie) ou même Ellen Page (Juno) par exemple). Sans doute parce que My Awkward Sexual Adventure n'est pas états-unien mais bien canadien.