Après avoir réécrit l'Histoire dans Inglourious basterds, Tarantino délivre une nouvelle uchronie en touchant à un fait divers marquant de la fin des sixties : le meurtre de cinq personnes dont Sharon Tate. Le réalisateur prend alors à contrepied la fonction du biopic. Il s'empare des codes de ce genre et les réorganise à sa manière. Ainsi, l'histoire de Sharon Tate sert de toile de fond pour mettre en avant celle de son voisin et son homme à tout faire.
Ces derniers, formidablement interprétés par Leonardo DiCaprio et Brad Pitt, sont pourtant des personnages fictifs. Dans leur parcours plutôt banal, ils croiseront des personnages réels et vivront des situations emblématiques d'une époque.
Once upon a time in Hollywood, c'est donc aussi et surtout un bel hommage de Tarantino à cette période charnière sur les plans artistique et politique. Une période qui a marqué sa jeunesse, une source d'inspiration que l'on ressent à travers toute sa filmographie. C'est probablement son film le plus intime.
Et que dire de la fin? Empreinte de nostalgie, elle exprime à elle seule les regrets les plus intenses, ceux d'un passé qui n'aura jamais eu lieu. Telle une catharsis, Tarantino défigure les responsables de cette abomination jusqu'à retirer leur identité, comme il l'avait fait avec Hitler. Une très jolie conclusion qui fait suite à une séquence d'une rare violence.