Voici le tout premier court-métrage réalisé par Scarlett Johansson intitulé These Vagabond Shoes. Originellement prévu pour apparaitre dans le film New York I Love You, il n'a hélas pas été retenu. Très ambigu, voire totalement dénué de sens, le court-métrage est pourtant très complexe. Il s'agit tout simplement d'une ode à la chanson "New York, New York" de Frank Sinatra dont le titre du film correspond à une ligne des paroles. Ainsi, on pourrait voir dans le métrage une affection à la ville par le biais de la chanson.
La caméra est posée, calme, en noir et blanc jusqu'au final, qui s'illumine et éclate en couleurs sur le ponton de Coney Island, le tout sous fond de la musique enivrante de "Pruit Igoe & Prophecies" par The Philip Glass Ensemble (entendue dans Watchmen). Cette histoire simple voire simpliste est ainsi une belle preuve d'amour à New York, un peu trop inégal pour convaincre mais non exempt d'une poésie certaine.