A Rainy Day in New York fait partie de ces films de Woody Allen qui vont plus compléter sa filmographie que l'enrichir, n'apportant rien de vraiment nouveau mais restant plaisant à suivre, grâce au savoir-faire toujours présent du cinéaste qui retourne dans le New York qu'il aime tant.
Au delà de sa façon de capter la grosse pomme, on retrouve ce qui le fait le charme de nombreux films de sa filmographie, à savoir des personnages qui déambulent, se croisent et qui se sont créés un équilibre psychologique fragile et prêt à voler en éclat à chaque nouvelle rencontre. Cette chronique sentimentale, tirant légèrement vers le social, joue aussi sur la satire du snobisme de certains milieux mais surtout un parfum mélancolique assez fort, illustré par le charme qui ressort de New York, les partitions jazzy en fond sonore ou encore les (trop) nombreuses références culturelles, parfois distillées avec peu de subtilité.
On trouve un certain plaisir désuet à suivre ces intrigues qui vont se (dé)mêler, avec des dialogues qui font mouche à défaut de surprendre, comme le film dans son ensemble. Les jolies séquences, à l'image de celle à Central Park, alternent avec d'autres plus moroses, Woody Allen maîtrise ce qu'il fait, un peu trop même tant il y a parfois une impression qu'il force un peu le trait et regarde trop dans le rétroviseur. Enfin, ces points sont tout de même minimes, si A Rainy Day in New York n'est pas un grand cru dans sa longue filmographie, il n'en demeure pas moins, comme tant d'autres avant lui, un petit objet filmique charmant et agréable à suivre.
Il prend plaisir à filmer sa ville, ça se ressent et c'est presque contagieux, tout comme sa façon de sonder l'âme humaine, mais toujours dans une atmosphère légère. Là où il se montre par contre moins impérial, c'est dans sa direction d'acteur, lui qui a, par le passé, sublimé tant de comédiens. Timothée Chalamet, énième alter ego du cinéaste, ne parvient pas à imposer du charisme, ni à se fondre vraiment dans l'univers de Woody Allen, et il en est de même pour Elle Fanning et seuls quelques seconds rôles parviennent à sortir un peu du lot, dont la surprenante Selena Gomez.
Si ce n'est pas un grand cru dans la vaste et riche filmographie de Woody Allen, A Rainy Day in New York n'en demeure pas moins une oeuvre pleine de charme et si le cinéaste américain n'apporte aucune évolution particulière, il se montre toujours adroit pour maîtriser ses thèmes et lieux de prédilection.