Jeune et ambitieuse reporter pour la gazette de son université, Ashleigh (Elle Fanning) réussit à obtenir une heure d’interview à Manhattan avec Roland Pollard, réalisateur pour cinéphiles intellos. Son amoureux - l'étrange et brillant Gatsby (Timothée Chalamet) - décide de sauter sur l’occasion pour faire visiter à sa belle sa ville natale le temps du week-end. Mais, tandis que l’interview de Pollard dégénère et mène Ashleigh dans les bras des grands noms du cinéma, Gatsby rencontre l’impertinente Chan (Selena Gomez), une vieille connaissance, et cherche par tous les moyens à échapper à un dîner organisé par sa mère, qu’il ne supporte pas. New York semble conspirer pour empêcher les deux tourtereaux de vivre leur excursion romantique…
Woody Allen livre un très bel hommage à sa ville préférée. Le genre d’hommage qui vous laisse sortir du cinéma avec des airs de jazz pleins la tête, un sourire stupide aux lèvres et une folle envie de pleurer. Timothée Chalamet campe brillamment le jeune alter ego d’un Woody Allen qui commence à se faire vieux, mais n’a rien perdu de son humour et de sa fraîcheur. Face à lui (eux), Elle Fanning est délicieuse dans son rôle d’intello un peu stupide, à la fois touchante et agaçante, style paysanne de la haute made in Arizona.
Les rencontres s’enchaînent, les visages connus défilent, mais le tout échappe au dangereux effet « défilé de stars », et le film forme un ensemble solide et cohérent. On suit les trajectoires parallèles de Gatsby et Ashleigh dans la Grosse Pomme, et on connaît la fin avant même qu’ils n’y aient posé leurs valises, mais ce n’est pas ça qui compte. L’essentiel réside dans l’œil et la plume de Woody Allen, qui semble avoir passé un accord avec New York pour montrer que la ville qui ne dort jamais peut vous mener aux rencontres les plus folles, mais que certaines trajectoires ne sont tout simplement pas faites pour se croiser.
Tendre et cruel, drôle et mélancolique, romantique et cynique, c’est du « vrai » Woody Allen, dans un New York contemporain et vieillot, où les smartphones sonnent sur les tables de jazz bars dans lesquels résonnent les accords de Bill Evans, où deux étudiants se retrouvent sur le thème musical de Gigi, où Selena Gomez (surprenante de charme et de justesse) ferme le clapet à Timothée Chalamet devant les Fantin-Latour du Metropolitan Museum… Bref, un intemporel, à voir, à revoir, encore et encore…