Le Fidèle Jean est un récit riche en péripéties. Il commence sur le modèle de Barbe-Bleue : un jeune prince hérite du trône et il reçoit l'autorisation de visiter toutes les pièces de son château mise à part une seule qui lui est interdite. Cependant, il n'en fait qu'à sa tête et se rue sur cette dernière dans laquelle se trouve le portrait d'une belle princesse. Le prince en tombe immédiatement amoureux et exige d'avoir cette femme comme épouse.
Son fidèle serviteur Jean fera alors preuve de malice et de courage pour parvenir à célébrer ce mariage et ce, jusqu'à en perdre la vie suite à une série d'actions tragiques. Le prince se sentira responsable de cette mort et sera prêt à tout pour ressusciter Jean, quitte à sacrifier ses propres enfants.
Il est intéressant de noter que cette idée du personnage tombant amoureux d'un portrait, symbole de l'amour fou, reviendra dans d'autres contes des frères Grimm mais aussi dans d'autres oeuvres en général. Par exemple, les films noirs des années 40 ont souvent recours à ce concept pour illustrer l'attraction quasi mystique qu'exerce la femme fatale sur le héros (voir Laura de Otto Preminger ou La Femme au Portrait de Fritz Lang).