On peut schématiquement diviser les chansons des Cowboys Fringants en trois catégories : les diatribes engagées, les ballades mélancoliques et les airs légers au ton humoristique. Chacun de leurs albums tient alors de la formule, le groupe se contentant de faire se succéder des titres de chaque type à des dosages différents, aboutissant à un résultat plus ou moins réussi.
Octobre, dont le nom laissait présager une prévalence des ambiances nostalgiques, est en fait plutôt garni de morceaux engagés fustigeant la politique ou la mentalité contemporaine (réseaux sociaux, écologie, etc.). Malheureusement, le groupe traite ces thèmes depuis si longtemps que les textes semblent un peu redondants et parfois vains. C’est notamment le cas de « La La La », tandis que « Les Vers de Terre » est plus séduisante et que « So So » vaut surtout pour son refrain. Les chansons nostalgiques sont néanmoins présentes et plus réussies : « Octobre » et « Bye Bye Lou », toutes deux assez énergiques, sont sympathiques, mais ce sont surtout celles qui plongent plus profondément dans la tristesse, texte et mélodie de concert, qui marquent le plus, c’est-à-dire les belles « Pizza Galaxie » et « Pub Royal », cette dernière concluant l’album sur une touche désespérée inhabituelle avec ce glaçant « C’était plus qu’une jolie fille, elle avait quelque chose de discret / De la douleur dans les pupilles, et des manches longues au mois de juillet ». L’un des meilleurs moments vient cependant d’une chanson se réclamant plutôt d’une veine humoristique, la délirante « Marine Marchande » et son crescendo grivois, bonne surprise tant les morceaux de ce genre sont souvent les plus anecdotiques sur les albums des Cowboys Fringants.
À bien y regarder, seule une bonne moitié d’Octobre est réussie, mais la disposition des titres fait que l’œuvre dans son ensemble reste parfaitement digeste, solide tout en demeurant mineure par rapport à La Grand-Messe ou L’Expédition.