Après le succès de son troisième album Either/Or et ses prestations remarquées sur la bande originale de Will Hunting (et bientôt sur celle d'American Beauty par le biais d'une reprise du 'Because' des Beatles), Elliott Smith signe enfin chez un gros label : Dreamworks SKG. Ses moyens semblent avoir évolué au gré de ses ambitions musicales et XO se révèle être l'album le plus travaillé jusque là avec des arrangements en pagaille et des morceaux aux sonorités plus rock que sur les opus précédents. Les notes folks, toujours très prisées par Smith, se retrouvent sur bien des morceaux à commencer par 'Tomorrow tomorrow', perle soigneusement travaillée au niveau de la superposition des guitares et des cœurs ; il faut également mentionner le sublime 'Pitseleh' (bientôt sur la bande-originale du film Au nom d'Anna), titre évoquant la souffrance comme Elliott Smith sait si bien le faire depuis le temps : « The first time I saw you, I knew it would never last / I'm not half what I wish I was / I'm so angry, I don't think it'll ever pass ». Le morceau qui suit cette complainte est pourtant un des plus gais que le chanteur ait composé. Effectivement, 'Independence Day' est d'un tel éclat que l'on se laisserait à penser qu'Elliott Smith n'a rien abandonné de ses velléités d'optimisme. Cette fable sur un papillon relève une inéluctabilité qui n'en demeure pas moins magnifique : « Everybody knows / You only live a day / But it's brilliant anyway ». Ce titre, à l'instar de la majorité des autres présents sur cette galette, doit sa qualité à ses arrangements sans faille. Dans le même registre, on peut relever 'Sweet Adeline' qui constitue un premier morceau sobrement explosif, si tant est que cela soit possible. 'Waltz #2' est une ballade menée par une batterie à la rythmique basique qui évoquerait presque une parade militaire, jusqu'à ce que les violons lancinants ne viennent parachever le morceau. La dissension au sein du couple est une fois de plus présente à travers 'Bottle up and explode !' ou 'A question Mark'. La solitude face à la détresse est parfaitement mise en exergue dans la très ironique 'Everybody cares, everybody understands'. L'album s'achève sur 'I didn't understand' morceau magistral enregistré à capella. Probablement le fruit d'une de ses déceptions sentimentales, Smith souligne à travers ce titre toute l'incompréhension qui l'habite dans ce domaine.
Vendu à près de 200 000 exemplaires lors de sa parution, Xo est l'album le plus vendu d'Elliott Smith, un témoignage d'estime qui rendront les ventes médiocres de Figure 8 d'autant plus amères.