Un auteur de comics tombe amoureux d'une jeune femme, et réalise que celle-ci est lesbienne, avec un lourd passif proche de la nymphomanie. Pour son troisième film du View Askewniverse, Kevin Smith s'oriente vers la comédie romantique, mais ne délaisse pas pour autant son style.
Comme dans "Clerks" et "Mallrats", on retrouve ici un mise en scène et des décors minimalistes (parfois à la limite du sitcom), pour un film centré sur ses personnages et leurs dialogues. Ceux-ci, toujours aussi crus, évoquent avec décalage la pop culture et le sexe, mais abordent également de manière intéressante l'homosexualité, et la difficulté que peuvent avoir les gays à trouver leur voie.
On appréciera un trio principal qui fonctionne bien (Jason Lee reprend un rôle similaire à celui de "Mallrats", Ben Affleck incarne cette fois un protagoniste), une scène avec les impayables Jay et Silent Bob (personnages indispensables à l'univers de Kevin Smith !), et une apparition de Matt Damon et Casey Affleck, alors peu connus. En somme, selon la manière dont on le découvre, "Chasing Amy" peut être vu comme une comédie romantique singulière, ou un intégration logique au View Askewniverse.