Comme le laissait présager l'affiche digne d'une pub vintage Coca-Cola, dans ce premier Allen résolument esthétique, Woody manipule ici davantage un flot irréel de lumière crépusculaire que son habituel verbe, pour ainsi tamponner bien plus intensément la montagne russe d'émotions qui consume ses splendides poupées chiffonnées. Avec notamment une bouleversante Kate Winslet noyée au beau milieu d'un décor féérique, et qui, entre rêveries et renoncements, désespérément agrippée à sa bouée en forme de maître-nageur, se retrouve aussi perdue que sa glorieuse jeunesse. Wonder Wheel est donc un tournant majeur et risqué dans l’œuvre du cinéaste, mais en étant clairement boycotté par l'air du temps, cette merveilleuse roue risque de devenir celle de l'infortune...