Dans un dialogue empli de vie, s'écoulant sur plusieurs jours, Augustin converse avec Licentius, fils d'un ami et protecteur, pour tenter de le convertir à la philosophie. Il veut amener le jeune homme à renoncer à la pensée sceptique mais aussi à perdre son amour de la poésie pour se tourner tout entier vers la philosophie. Mais Licentius n'est qu'une occupation, un élève qui doit apprendre, comme d'autres jeunes, ce qu'est l'art du rhéteur et de quoi est vraiment capable la philosophie. Augustin lui sert donc de maître sur cette voie. Mais cela n'est qu'un amuse-bouche avant d'affronter un vrai adversaire doctrinal mais un ami entier : Alypius.
Ce-dernier conversera dans le livre III avec Augustin sur les limites réelles du scepticisme et finira par reconnaître au futur père fondateur de l'église chrétienne que le scepticisme doit être abandonné.
Le livre est, comme je l'ai dit, très vivant. Augustin donne une foule de détails, et n'hésite pas à prendre parfois son temps. Le livre I, notamment, est une introduction où Licentius expose et défend ses thèses sceptiques avec plus ou moins de brio. Il faudra attendre, cependant, le livre III pour un affrontement total. Au cours de ce débat, Augustin en profitera pour faire un long discours où il exposera sa compréhension personnelle de l'Histoire de la philosophie et de la transmission du platonisme. Une étude intéressante montrant la clarté du regard du grand homme. Âgé de seulement 33 ans, Augustin est dans une phase néo-platonicienne manifeste qui rend la lecture des plus agréables.
Si certains regretteront le préambule et la longueur de certaines scènes ainsi que le manque de thèses fortes énoncées à la fin, on remarquera plutôt que le texte montre une vie réelle et une vraie mise à mort du scepticisme, ultime rempart face à la philosophie véritable : le platonisme.