Sur la route : le voyage initiatique (1957)
Jack Black inspira le Junky de Burroughs, John Fante sera érigé en maître incontesté par Bukowski, c'est toute la Beat Generation qui porte l'empreinte de l'écrivain crève-la-faim.
Ainsi Jack Kerouac, dans Sur la Route, est lui aussi cet écrivain voyageur sans-le-sou. Contrairement à ses prédécesseurs, Sal Paradise se vouait à une existence plutôt sédentaire, minable mais heureuse. Sal se laisse entraîner par un démon, vers l'aventure : Dean Moriarty. Abandonnant ainsi temporairement le confort matériel du foyer familial.
Lui et son compère sillonnent l'Amérique apparemment sans but et pourtant à la recherche d'un je-ne-sais quoi, attrapant les auto-stoppeurs pour qu'ils leur paient l'essence. Sous la houlette écrasante de Dean. Personnage qui pèse de tout son poids, de son emprise sur Sal, l'enjoignant presque à se sacrifier pour son bon plaisir.
C'est toute l'irresponsabilité de cet homme fou lancée au visage de Sal, et que pourtant il aime, qui constitue son parcours initiatique. Kerouac/Sal écrit ce livre, là encore, comme témoin. Il écrit pour expier l'ultime erreur de Sal. Ce choix de bon sens. Celui d'abandonner Dean. Alors qu'il était son unique ancrage dans la vie réelle.