Avec le succès d'Entourage, toute série produite par l'équipe de Mark Wahlberg était très attendue. La première série à suivre Entourage fut créée par Ian Edelman, "How to Make it in America", qui narrait l'histoire de deux mecs débrouillards dans New York qui cherchaient à lancer leur marque de jeans, puis de vêtements, "Crisp".
Le véritable défaut d'How to Make it in America fut sans doute que sa partie la plus intéressante n'avait rien d'originale. En effet, la storyline principale des deux protagonistes est bien sympathique et bourrée de rebondissements, Bryan Greenberg et Victor Rasuk n'ont pas assez de charisme et de talent pour supplanter celle de Luis Guzman, ancien truand qui essaie de se relancer dans la vie et de se donner une légitimité en vendant une boisson énergisante, appellée RastaMonsta. Cet arc n'a rien d'original, certes, mais il est particulièrement drôle et porté par l'interprétation exceptionnelle du toujours très bon Luis Guzman. Rien ne lui arrive à la cheville dans une série qui se repose entièrement sur le mythe du hipster à New York dans sa deuxième saison, avec un message à deux têtes. D'un côté, la série est très décomplexée, avec des personnages qui font la fête sauvagement, herbe et alcool compris. De l'autre côté, elle dépeint la descente aux enfers du personnage de Lake Bell, assez insupportable. C'est assez agaçant et cela affaiblit totalement la seconde saison, qui possède bon nombre de personnages énervants, comme celui de James Ransone ou de Kid Cudi (qui apparaissait quelques secondes dans la première). Au contraire, Eddie Kaye Thomas et Michael Zegen sont sous-utilisés. L'exception qui confirme la règle est Nick Chinlund, dont le personnage de Yossi est un régal à chaque apparition.
On aurait aimé voir How to Make it in America essayer de s'installer à l'antenne avec une troisième saison mais HBO en décida autrement et annula la série après 2 saison et 16 épisodes. C'est très dommage mais malheureusement, la série ne doit pas manquer à grand-monde. Preuve d'un echec?