John Woo a déjà une carrière de plus de dix ans lorsqu'il met en scène Le Syndicat du Crime en 1986, où il évoque l'histoire de deux frères, l'un dans la police et l'autre dans la pègre, qui va accepter une dernière mission avant de se ranger.
Surement l'une des œuvres les plus connus de John Woo, Le Syndicat du Crime nous emmène dans les rues de Hong Kong pour y suivre le voyage, qui passera par l'enfer, d'un truand qui va tout faire pour se faire respecter par son frère policier. C'est finalement là que l'oeuvre est une réussite, dans l'écriture et la mise en scène des personnages, avec des dilemmes et valeurs fortes, où chacun sera confronté à des choix compliqués et souvent dangereux.
Alors, l'oeuvre est parfois maladroite, notamment dans sa réalisation et quelques effets de style (alors que certaines chorégraphies et idées, à l'image des deux armes portés ou quelques ralentis, sont plutôt brillantes), mais elle n'en reste pas moins prenante et souvent tendue, avec quelques moments de tensions vraiment bien sentis. Il arrive à créer une dramaturgie assez forte et à bien la mêler à l'aspect gangsters, tout en faisant preuve d'un vrai sens du rythme pour nous captiver tout le long du film, bien qu'on peut regretter les quelques passages comiques qui n'ont pas grand chose à faire là et sont parfois même de mauvais goûts (mais rien de vraiment gênant).
Quelques séquences sont marquantes, à l'image de la scène finale, des pots de fleurs ou autres gunfights jouissifs à souhait, tandis que le futur metteur en scène du génial Une Balle dans la Tête intègre plutôt bien certaines thématiques classiques comme la loyauté, la trahison ou encore la fraternité, notamment à travers les deux protagonistes Ho et Mark. Chow Yun Fat, Leslie Cheung et surtout Ti Lung sont parfaitement dirigés par John Woo, sachant alterner les tons avec savoir-faire.
John Woo propose avec Le Syndicat du Crime une oeuvre parfois maladroite mais assez prenante et forte où il est question de loyauté et fraternité, faisant preuve de nombreuses bonnes idées, tant dans l'écriture que la réalisation.
Le Syndicat du Crime marque aussi la rencontre entre John Woo et Tsui Hark, qui le produira avec sa nouvelle boite Film Workshop qui régnera pendant plus d'une dizaine d'années sur le cinéma de Hong Kong.