L'idée de Jacques Demy remonte au tout début des années 60 voire à la fin des années 50 quant à concevoir un film avec des dialogues chantés. On notait déjà quelques films dont Lola où apparaît déjà le diamantaire qu'on retrouvera dans le film avec le même acteur.
Après avoir proposé l'écriture des musiques à Quincy Jones en vain, Michel Legrand accepta de mettre les dialogues en musique.
Le pari était risqué car les Français étaient peu habitués aux films musicaux et le rock'n'roll à l'époque rencontrait le succès avec Eddy Mitchell ou Johnny Hallyday. Le budget était assez important car Jacques Demy exigeait un certain décor et tenait à tourner le film en couleurs, ce qui n'était pas encore répandu dans le cinéma français même s'il existait déjà des films en couleurs.
Tous les acteurs sont doublés par des chanteurs professionnels comme Danielle Licari pour Catherine Deneuve et José Bartel pour Nino Castelnuovo. La première femme de Robert Badinter Anne Vernon joue le rôle de madame Emery, sa fille étant jouée par Catherine Deneuve.
Le film raconte l'histoire d'une jeune fille, Geneviève amoureuse d'un jeune garagiste, Guy malgré le désaccord de sa mère. Mais celui-ci est appelé sous les drapeaux alors que la guerre d'Algérie fait rage (0n est en 1957). Le jeune garagiste sera blessé durant son service ce qui fait que les échanges soient moindres. Mais Geneviève attend un heureux événement. Retrouvera t- elle Guy une fois le service militaire terminé ?
Jacques Demy - malgré les risques encourus quant à la réalisation de son film où il évoque la guerre d'Algérie : un sujet assez tabou - verra son œuvre récompensée en 1964 à Cannes.
Le film met bien en avant les rapports mère fille et renforce l'autorité parentale qu'il y avait à l'époque.
Madame Emery voit à travers le diamantaire un mari idéal pour sa fille compte tenu des finances pour son magasin de parapluies et ne perçoit pas Guy comme un bon choix compte tenu de sa situation incertaine et de son milieu modeste.
Les décors sont authentiques, que ce soient les rues de Cherbourg, le garage et la station de service. Jacques Demy aura fait rénover certains intérieurs de maison de manière à faire ressortir les couleurs. Cependant on remarquera la présence d'une Aronde P60 avec monogramme Simca alors que l'action se déroule en 1957 le modèle étant apparu l'année suivante et fin 1960 avec la mention Simca remplaçant celle d'Aronde. On regrettera la scène du mariage assez bâclée car on ne voit pas Geneviève et sa mère choisir les vêtements et on ne voit pas Geneviève dire oui à Roland.
Les musiques sont magnifiques et les mélodies choisies en fonction des dialogues des personnages. Chacun a sa propre mélodie.
Notons qu'il avait été question avant de choisir Cherbourg de tourner au Havre. Mais la ville trop moderne suite aux travaux de reconstruction déplut à Jacques Demy.
On appréciera le personnage joué par une actrice allemande : Madeleine qui contribuera à faire remonter la pente à Guy suite au départ des Emery au retour du service militaire.
Un très bon film quoi qu'assez triste avec la disparition de deux personnages mais avec de superbes musiques de Michel Legrand et ses belles couleurs à ne pas manquer !