Once Upon a Time in Hollywood est le 9e long-métrage de Quentin Tarantino. Le réalisateur, qui s'est fait un nom avec Reservoir Dogs (1992) et surtout Pulp Fiction (1994), décrit dans son nouveau film une Amérique encore imprégnée par le mouvement hippie et un certain âge d'or du cinéma hollywoodien. Pour cela, il utilise deux personnages qui évoluent de longue date ensemble, vieillissent et ne se reconnaissent plus dans un système dont les codes changent : Rick Dalton (Leonardo DiCaprio), vedette sur le déclin d'une série télé, et Cliff Booth (Brad Pitt), cascadeur reconverti en homme à tout faire. Hormis ces deux acteurs poids-lourds (qui avaient déjà tournés avec Tarantino, respectivement dans Django Unchained et Inglorious Basterds), le réalisateur a fait appel à une bonne partie de ses acteurs fétiches pour des apparitions de luxe. De quoi compléter un casting déjà gigantesque : on retrouve ainsi dans le rôle de l'actrice américaine Sharon Tate, épouse de Roman Polanski tuée par la Famille de Charles Manson, Margot Robbie, mais aussi Al Pacino, Emile Hirsch, Dakota Fanning, Luke Perry, Bruce Dern, Damian Lewis et Timothy Olyphant.
Once Upon a Time in Hollywood est le deuxième long-métrage de Quentin Tarantino à avoir été présenté en compétition au festival de Cannes. Le premier, Pulp Fiction, en était reparti avec la Palme d'Or.
Once Upon a Time in Hollywood est un film contemplatif et labyrinthique, audacieux et d'une richesse dont son auteur sait nous habituer. Dans son nouvel essai, Tarantino prend le temps. L'amoureux fou du cinéma s'amuse et nous amuse avec sa description d'un Hollywood qui n'existe plus et ses personnages hauts en couleur. Personnages fictifs et personnages réels (notamment Steve McQueen, Roman Polanski, Bruce Lee, Sharon Tate...) s'y croisent constamment, les acteurs has been rencontrent les réalisateurs à succès et les starlettes en devenir et les producteurs. Tarantino décrit et retranscrit le cinéma qu'il aime. Celui des cascades réelles, de la pellicule et des décors de studio. Il montre la cruauté de ce monde tout en sublimant sa beauté.
Surtout, Once Upon a Time in Hollywood est un film sur le cinéma tout court, mais c'est aussi un film sur le cinéma de Tarantino par Tarantino. Les références directes ou indirectes à ses précédents longs-métrages sont légion et raviront les fans du réalisateur. À commencer par les nombreux caméos très réussis, dont on ne dira pas plus pour gâcher la surprise. Alors que Quentin Tarantino balade son spectateur pendant trois heures qui n'en paraissent pas tant dans une infinité de scènes et portraits de personnages passionnants, la conclusion magistrale montre enfin la volonté du réalisateur : à l'instar d'un Django Unchained ou Inglorious Basterds, Tarantino réécrit l'histoire dans un élan de violence, couplé à une mélancolie qui fait mouche. Captivant.