Hollywood, 1969. Acteur vedette sur le déclin, Rick Dalton sent la fin de sa carrière arriver doucement. Heureusement, il peut s'appuyer sur son ami attentionné et cascadeur attitré, Cliff Booth. Tout deux vont vivre quelques mois assez forts, côtoyant leur voisine Sharon Tate, et la (future) tristement célèbre Manson Family... On trouve dans "Once Upon a Time in Hollywood" des caractéristiques manquantes des habitudes de Tarantino : la violence est assez légère, et les longs dialogues sur la pop culture sont ici absents. Néanmoins, il s'agit ici d'un film indéniablement personnel.
Avec une impressionnante reconstitution (décors, costumes, personnages secondaires historiques, faux extraits de films/série...), Tarantino livre une chronique touchante du Hollywood de l'époque et de son enfance, et loue les mérites des séries B. Certes, l'intrigue est ténue (voire absente), se limitant à une chronique sur quelques personnages. Mais les acteurs sont très en forme, avec en tête Leonardo DiCaprio en acteur narcissique dont la carrière périclite, et Brad Pitt en cascadeur talentueux qui reste dans l'ombre et sacrifie son existence pour soutenir la carrière de son ami.
Par ailleurs, plusieurs scènes sont réussies, et apportent de beaux moments de tensions ou humoristiques. Sans parler du final,
étonnant et cathartique, qui porte un message amusant (les séries B peuvent sauver le cinéma d'auteur grand public, les héros du petit écran peuvent devenir héros dans la vraie vie sans le savoir).
Néanmoins, pour apprécier pleinement "Once Upon a Time in Hollywood", il est tout de même nécessaire de connaître un peu le cinéma de l'époque, et surtout l'histoire du funeste destin de Sharon Tate. Sans quoi certaines scènes tomberont à l'eau (les scènes avec Margot Robbie, déjà un peu faibles à la base, la présentation de la Manson Family...). "Once Upon a Time in Hollywood" risque donc de diviser son public, mais demeure intéressant.