La petite Cindy a bien grandi depuis Scary Movie. Teinte en blonde, mère de trois enfants dans Overboard, ce n'est plus l'adolescente niaise de la comédie horrifique des frères Wayans. C'est une mère de famille tentant de concilier éducation de ses filles, emploi dans un fast-food et comme femme de ménage et même préparation d'un examen pour devenir infirmière. En voilà une qui ne dirait pas non aux journées de quarante-huit heures.
Croisant un fils à papa jouant les fiers-à-bras sur son yacht, comme le premier contact est difficile et qu'il devient amnésique, il sera le fruit de sa vengeance. C'est assez drôle de le revoir redescendre sur terre. Lui qui ne se souvient de rien mais qui en se voyant obligé de travailler et de faire les corvées soupçonne que ce n'est peut-être pas sa vie. Pour tout dire, s'il n'est pas sympathique au début, il le devient par la suite dans la peau de ce souffre-douleur prenant goût à la vie de famille.
Pour Kate, c'est l'inverse. On la plaint au début et, à force de la voir lui mentir, d'y prendre du plaisir, le malaise s'installe. Enfin, on ne sort jamais du schéma : riche donc cynique et méprisant ou prolo mais courageuse et bosseuse.
Il en ressort que la famille, en particulier les enfants, c'est cool. Qu'avoir des collègues de travail un peu taquins mais qui sont avant tout des amis, c'est cool. Et qu'avoir un vrai travail donnant le droit de manger des pâtes le soir et de faire le vélo le week-end, c'est cool aussi. Même s'il est ingrat et qu'on rentre crevé le soir. Ça reste la vie de millions de gens et c'est toujours mieux qu'une vie superficielle de milliardaire sur son bateau.