Robbie anime les concerts de mariages en reprenant les standards des années 1980. Grand romantique, il lui tarde de pouvoir enfin se marier avec sa compagne. Il rencontre Julia, une jeune serveuse. Ils découvrent qu’ils vont tous deux se marier prochainement, et s’engagent à travailler pour le mariage de l’autre. Mais Robbie est abandonné par sa promise le jour du Grand moment. Dévasté, il va être épaulé par Julia. L’amour va se glisser entre eux, mais Julia est engagée auprès d’un autre.
Wedding singer, c’est d’abord un cadre, celui des années 1980 dans lequel le film se passe, avec ses vêtements curieux, ses coiffures hasardeuses. Mais aussi de très bons titres, avec une bande son qui reprend quelques grands hits, le film sera d’ailleurs adapté en comédie musicale en 2006. Une décennie pas si lointaine à l’époque du film, habilement moquée, sans pousser trop loin dans la nostalgie. L’époque n’est pas ringardisée, mais c’est bien le personnage de Robbie qui est en dehors des conventions. Dans une décennie de fric, de femmes et de réussite personnelle, Robbie est un chanteur pour les mariages, un homme trop fleur bleu, pour ces raisons il est déprécié, moqué. Même celle qu’il a cru aimé ne le respecte pas.
Bien que fortement malmené, Robbie est aussi quelqu’un avec beaucoup d’entrain. Il attire la sympathie. Sa chute n’en est que plus douloureuse. Et on ne désire qu’une seule chose, qu’il s’en remette, qu’il prenne appui sur la charmante et juvénile Julia. Mais sa situation personnelle à elle brouille les pistes entre ce qu’il possible, entre une amitié ou des sentiments plus complexes.
Adam Sandler et Drew Barrymore forment un très beau couple à l’écran, une belle complicité. Les deux acteurs se retrouveront d’ailleurs cinq ans après pour une autre comédie romantique très réussie, Amour et amnésie, et encore une autre en 2014, Famille recomposée. C’est un duo qui fonctionne. Dans Wedding Singer, Adam Sandler, qui n’est pourtant pas toujours un très bon acteur, arrive à donner de la finesse dans son jeu, entre son entrain et ses désillusions, entre une amitié sincère et un amour risqué. Drew Barrymore, malgré deux décennies difficiles dans sa vie personnelle, incarne pourtant une jeune fille aux espoirs juvéniles, un astre rayonnant.
En 1989 et en 1990, Quand Harry rencontre Sally et Pretty Woman modernisent le genre de la comédie romantique. S’en suivront quelques belles années pleines de réussites et de belles surprises, dont Wedding Singer. Le film, en situant son action dans les années 1980, n’est pas passéiste, même s’il ne reprend pas les problématiques récentes et sociales des nouvelles comédies romantiques. Il propose juste deux belles personnes, chahutées par leur entourage, dont on guette chaque petit pas les rapprochant.