Que met un auteur avec son dernier écrit publié ? Bolaño ne répondra certes jamais à cette question, mais la lecture des 7 textes que comprend ce recueil, les dernier publiés par Bolaño, donnera au lecteur matière à réflexion sur le sujet.
La première caractéristique marquante du gaucho insupportable est sa diversité : malgré la profonde tristesse qui imprègne chacun des textes du recueil, aucun ne se ressemble et chacun semble comme explorer, très indirectement, une facette de la pensée de leur auteur.
Mais ce qui marque surtout en lisant ces 5 nouvelles et 2 conférences, c'est leur caractère exigeant. Une exigence que Bolaño revendique d'ailleurs clairement dans son essai intitulé Les mythes de Chtulhu. Pour lui, le lecteur ne doit pas se laisser emporter sans réagir par mille pages d'aventures fluides autant qu'insipides. Il doit chercher, souffrir,se perdre. Jusqu'à écrire cette phrase pleine de dégoût, et presque antithétique au premier abord dans la bouche d'un écrivain :
« [au sujet d'Arturo Perez Reverte et ses homologues] Ils vendent et jouissent de la faveur du public parce que, leurs histoires, on les comprends. »
Et Bolaño touche au but, car les nouvelles contenues dans ce recueil, on ne les comprends pas toutes au premier abord, voire jamais pour certaines. Pourtant, elles incitent à la réflexion, elles appellent une deuxième lecture, et gagneront probablement à être croisées avec d'autres sources (issues de l'actualité, de la bibliographie de Bolaño, de celles de ceux qui l'ont inspiré...).
Formant en ce sens des sortes de briques prêtes à s'assembler pour bâtir un édifice plus grand que l'on ne peut qu'entrapercevoir (à peine) en les lisant comme un lecteur d'aujourd'hui : passivement.