Nombre de Westerns s'inscrivent dans cette période charnière de l'histoire Américaine qui, au sortir des guerres de Sécession et Indiennes, embrasse de plein pied la modernité notamment métaphorisé par le chemin de fer. Le trajet initiatique d'Est en Ouest a déjà été effectué par les colons devenus peuple et nation Américaine. Par ailleurs, cette modernité ne se fait pas sans les déchirements individuels qu'elle implique, la grande marche de l'Histoire écrasant tout sur son passage.
Au début du film, des représentants de la ligne de chemin de fer posent un ultimatum aux paysans ; acheter leur lopin de terre au rabais ou tout simplement laisser l'Etat réquisitionner leur bien.
Ces représentants aux techniques de ventes abusives ne rencontrent guère d'obstacle jusqu'à parvenir sur les terres de la famille James. Après avoir refuser sèchement l'offre et accessoirement tiré sur l'un des visiteurs, un mandat d'arrêt est émis à l'égard des frères James contraints de devenir, bon gré mal gré, hors-la-loi.
Le traitement de la figure historique de Jesse James est ici très intéressante. On se souvient que John Ford faisait dire à l'un des personnage de "The Man Who shot Liberty Valance" que si la légende s'avérait être plus belle que la vérité, il faudrait alors imprimer cette légende.
Henry King semble dire, a contrario, que la légende est précisément légende du fait de son contenu réel, historique et sociétal. Le traitement des thématiques et personnages n'est pas sans rappeler celui des "Raisins de la colère" ou encore du réalisme poétique des films Français d'avant guerre (Marcel Carné, Jean Renoir, Julien Duvivier...).
"Jesse James" est un film total dans lequel se côtoient l'action pure et l'idéologie politique, l'humour potache et le drame intimiste, le héros et son opposant. En un mot, "Jesse James" est un film Américain.