Jouer aux cow-boys et aux indiens ? Jouer aux gendarmes et aux voleurs ? Beaucoup de gosses préfèrent l'indien ou le voleur. Mais Henry Hill (Ray Liotta) est plus radical : "Aussi loin que je me souvienne, j'ai toujours voulu être un gangster" répète-t-il comme un mantra. D'origine irlando-italienne, il fait dès seize ans de petits boulots pour les mafieux du quartier. Le caïd local, Paulie Cicero, le remarque et le prend sous son aile. Il entre dans le cercle vicieux. L'appartenance au gang lui donne un sentiment de puissance, le respect des gens imposé par la peur, la complicité d'une famille de substitution et des privilèges (ne pas payer au resto, être servi avec empressement où qu'il aille...) L'argent facile et ses relations l'aident à séduire Karen et à en faire sa femme. La pratique du gangstérisme est une drogue dure. Impossible de décrocher, de quitter la belle vie...
En quelques années, Henry fait partie d'un trio efficace. Jimmy Conway (Robert de Niro) est son mentor dans l'art du racket ou du vol de cargaisons de camions. Le troisième luron Tommy DeVito - un blagueur hors pair - raconte ses embrouilles avec une verve irrésistible. Les dollars s'accumulent pour le trio, aux dépens de leur vie de famille. Et Karen constate qu'ils ne fréquentent que le milieu de son mari entre femmes au foyer, pour les anniversaires, fêtes, vacances... Un enfermement social sclérosant. Mais pour les hommes, quelle existence idéale ! Henry voit sa vie en rose : même arrêté, un affranchi sort très vite de garde à vue. Il échappe à la prison grâce à ses amis et relations (policiers, juges). Seuls les couillons de caves croupissent en tôle... Evidemment la réalité diffère de cette théorie optimiste... Jimmy lui explique : en cas d'arrestation, on ne parle pas, on ne connaît personne, on nie toutes les accusations. Sorti de prison, Henry est fêté joyeusement par les affranchis. Dépucelé, il a réussi le test de fiabilité du gangster.
Au fil des décennies, nos anti héros s'habituent aux meurtres et au sang. Jimmy est déboussolé par sa réussite du casse de la Lufthansa. Pourquoi ne pas spolier ses complices de leur part du pognon ? Malgré l'interdiction de Paulie Cicero, Henry prospère grâce au trafic de cocaïne et en consomme... Tommy devient un tueur fou... On tue surtout pour de l'argent. On tue aussi pour laver son "honneur". On tue enfin pour une plaisanterie, un mot ambigu, par bêtise, on tue pour rien. Des révolvers et des pelles sont nécessaires. Tuer n'est rien, mais creuser fatigue.