Deux frères londoniens issus d'un milieu populaire sont rongés par l'ambition. Ils demandent alors un soutien à leur riche oncle, sauf que celui-ci va réclamer une faveur délicate en échange... "Cassandra's Dream" n'est pas totalement original, reprenant plusieurs éléments de "Match Point" (le côté froid du protagoniste, les décors londoniens, l'idée de l'ascension sociale, la mise en scène très posée, etc.).
Il n'empêche, Woody Allen nous livre à nouveau un drame réussi, contenant des éléments de thriller et quelques touches grinçantes d'humour noir. Parabole sur l'ambition toxique, ou sur l'illusion de la famille, il s'agit avant tout d'un film prenant, où deux hommes pensant tenir la chance de leur vie sombreront dans une spirale infernale. On salue également l'excellente interprétation des acteurs : Colin Farrell en loser alcoolique et accroc au jeu qui cache une vraie conscience, Ewan McGregor en arriviste plus froid qu'il ne laisse paraître, Tom Wilkinson en faux homme providentiel, ou Hayley Atwell en femme fatale.